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Lily Lyman, associée au sein de la société en démarrage Underscore, est connue pour lacer ses crampons pour conclure un accord.
Au cours de sa deuxième année en tant que directrice, elle a passé des mois à courtiser le fondateur Mike Greene pour investir dans une ronde de financement. Sa startup, Hi Marley, permet aux assureurs d’envoyer des SMS aux clients, et plusieurs sociétés de marque l’entourent. Dans sa dernière tentative pour remporter le marché, Lyman a proposé d’entraîner l’équipe de crosse de sa fille de 10 ans. Elle a joué au milieu de terrain pour l’Université Harvard.
« Dans le cadre de la feuille de conditions, elle a inclus une photo d’elle en tenue de crosse complète, avec son porte-parole », a déclaré Greene.
Elle a remporté l’affaire et Greene a accepté l’offre.
Le fondateur moyen de la Valley ne connaît peut-être pas Lyman, mais elle est devenue une force sur la scène des startups de Boston et dans le monde plus large de l’investissement en démarrage. Elle est arrivée chez Underscore après quatre ans chez Facebook, où elle a travaillé avec des sociétés de télécommunications du monde entier pour attirer une centaine de millions de nouveaux utilisateurs sur l’application. L’ancienne hacker de croissance s’est fait un nom au cours des six dernières années en tant que fervente partisane des logiciels d’avenir du travail, y compris des sociétés comme la start-up d’assurance Hi Marley, l’entreprise événementielle Goldcast et le service de réponse téléphonique Slang.ai – qui sont tous passés de la graine au stade précoce.
Désormais, le poids de l’avenir d’Underscore repose sur Lyman alors qu’elle accède à un rôle plus important. L’entreprise, âgée de neuf ans, connaît une transition générationnelle, a appris Business Insider, positionnant Lyman comme son prochain leader.
Le plan de succession est en cours depuis plus d’un an, depuis que le fondateur Michael Skok a souffert d’une tumeur au cerveau et a renoncé à investir. Le cofondateur de Skok, John Pearce, qui était auparavant directeur général du géant du cloud Demandware, est décédé subitement à l’âge de 69 ans l’automne dernier.
La promotion de Lyman au poste d’associé directeur est une aubaine pour Underscore, connu localement pour son soutien indéfectible aux fondateurs de Boston – environ la moitié de ses capitaux affluent dans la région, selon Lyman – mais passe inaperçu des entrepreneurs éloignés. Son expertise et sa solide réputation auprès des fondateurs dans lesquels elle investit lui donnent le potentiel de rehausser la notoriété de l’entreprise vers de nouveaux sommets.
En parlant à des personnes qui connaissent Lyman, il était clair que ses pairs la considéraient déjà comme le visage d’Underscore.
« Je n’ai pas eu besoin de dire à tout le monde : ‘Je pense que nous devrions nommer Lily' », a déclaré Skok. « Les dirigeants ne sont pas nommés, ils sont reconnus. Et Lily est la leader reconnue. »
Les six degrés de Lily Lyman
Par une journée glaciale à Boston, j’ai rencontré Lyman dans un café japonais près de l’Old State House. L’investisseur en capital-risque, vêtu d’un cardigan rouge cerise et d’une Apple Watch, a ouvert un cahier et l’a posé à côté d’un café glacé. Avant de commencer, elle a avoué qu’elle n’était « pas assez intéressante pour ça ».
Lyman est modeste mais pas doux. Elle a déclaré qu’être une enfant du milieu la rendait extrêmement compétitive en tant que jeune gymnaste et athlète universitaire. Son partenaire Skok a rappelé son enthousiasme lors d’une visite hors site de l’entreprise, en disant: « Lily s’assurerait de gagner le tournoi de ping-pong. »
Les informations d’identification de Lyman sur Facebook auraient pu lui donner un ticket pour de nombreuses sociétés de capital-risque situées à Menlo Park. Mais une amie, Alessandra Henderson, fondatrice du prestataire de soins de ménopause Elektra Health, l’a encouragée à rencontrer Underscore à l’autre bout du pays. Lyman était dans son premier trimestre de grossesse lorsqu’elle a pris un vol aux yeux rouges pour assister à l’un de ses événements.
Dans une salle de conférence d’hôtel remplie de participants de la scène technologique de Boston, Lyman a goûté à la sauce secrète d’Underscore. La Core Community est une coalition sur invitation uniquement de centaines d’entrepreneurs, de dirigeants et d’experts en technologie de premier plan de Boston, qui sert à fournir aux fondateurs les ressources dont ils ont besoin pour bâtir une entreprise durable. En échange de leur soutien – et du flux des transactions – ils reçoivent des intérêts reportés dans le fonds ou une part des bénéfices.
« La thèse est que si vous rassemblez les bonnes personnes autour de l’entreprise au bon moment, cela changera la trajectoire de l’entreprise », a déclaré Lyman. « Les gens sont tout. »
Depuis qu’elle a accepté ce poste, Lyman n’a fait qu’élargir sa portée. Elle a trouvé une amie et un mentor auprès de la responsable du capital-risque chez JPMorgan, Pamela Aldsworth ; elle est dirigeante de la section de Boston d’All Raise et de la New England Venture Capital Association ; et elle entretient les relations de l’entreprise avec des fonds tels que Dorm Room Fund, MIT Sandbox et Allston Venture Fund à Harvard.
« Lily est un joyau – un excellent exemple de Boston servant d’aimant à talents, même pour les âmes rebelles qui s’aventurent temporairement vers l’Ouest », a déclaré Jeff Bussgang, cofondateur et associé général de Flybridge Capital Partners de Boston.
Greene de Hi Marley affirme que Lyman est une force sur la table des casquettes, aidant à recruter chaque personne de la direction. Elle a également présenté Greene à Gordon Ritter chez Emergence Capital, qui a dirigé la série B de Hi Marley. Greene plaisante en disant que Lyman a six degrés de séparation par rapport à quiconque dans le domaine de la technologie, la décrivant comme un Kevin Bacon de son domaine.
« Personne ne favorise la communauté comme Lily Lyman », a-t-il déclaré.
À mesure que Lyman s’intensifie, Underscore aussi
Underscore entre dans sa prochaine phase lors d’un bilan pour le capital-risque. Les jours grisants de la pandémie ont entraîné une correction mondiale des marchés privés, rendant plus difficile la collecte de fonds auprès d’investisseurs extérieurs. Les entreprises réduisent le montant des fonds qu’elles prévoyaient. Rares sont ceux qui font faillite.
En décembre, OpenView Venture Partners, située à quelques minutes d’Underscore, a déclaré qu’elle ne leverait plus de fonds auprès d’investisseurs extérieurs de manière soudaine.
Underscore lève désormais 50 millions de dollars pour un troisième fonds, selon des documents déposés auprès de la SEC, sur l’un des marchés de collecte de fonds les plus difficiles depuis une décennie.
Underscore cible une taille de fonds beaucoup plus petite que le dernier véhicule de 140 millions de dollars, fermé en 2018. Certains pourraient suggérer que les investisseurs d’Underscore, ou les commanditaires, s’affaiblissent après le départ des deux fondateurs de la société. Mais deux personnes familières affirment que la taille du fonds reflète un changement de stratégie.
Dans le passé, certains partenaires sortaient de leur chemin pour investir ultérieurement. Skok a déclaré qu’il « avait enfreint toutes les règles de notre livre » lorsqu’il a soutenu Coda, un éditeur de documents soutenu par Greylock, lors de sa série C. Certains des plus jeunes partenaires se sont opposés à la stratégie en plusieurs étapes, affirmant que la meilleure façon de perfectionner leur métier était se concentrer sur les semences, a déclaré Skok.
Le dernier fonds, plus mince, reflète une stratégie plus ciblée sur le pré-amorçage et l’amorçage, ont déclaré deux personnes proches de la stratégie. Un fonds plus petit signifie également que l’entreprise peut obtenir de meilleurs multiples sur le capital investi, et elle n’est pas soumise à la pression de développer l’équipe ou le nombre de transactions qu’elle exécute. Le point idéal d’Underscore est de 20 à 25 tours par fonds, et il s’attend à maintenir ce rythme, a déclaré une personne.
Bien que Lyman n’ait pas pu commenter la collecte de fonds, elle se dit enthousiasmée par ce qui se passe actuellement au stade de l’amorçage. Ces conditions de marché engendrent une classe de fondateurs qui connaissent bien leur domaine et ont la discipline nécessaire pour bâtir une entreprise durable. Ils adopteront de nouvelles technologies comme l’intelligence artificielle et embaucheront une partie des talents issus des licenciements technologiques.
« Beaucoup d’entrepreneurs en herbe ne participent pas à cette dynamique de marché, ce qui, à mon avis, est une chose nettement positive. Cela vous aide à filtrer », a déclaré Lyman. « Il y a certainement beaucoup de bruit à cause du battage médiatique autour de l’IA, mais il s’agit d’un changement technologique fondamental qui réinvente notre façon de faire les choses. Cela nous permet désormais de faire des choses avec une technologie que nous ne pouvions pas faire auparavant. »
Être à la tête d’Underscore, en particulier dans un marché épineux de collecte de fonds, mettra le courage de Lyman à l’épreuve. Cependant, sa conviction selon laquelle les bonnes personnes, au bon moment, peuvent changer la trajectoire d’une entreprise peut également être vraie pour Underscore.
« Elle semble être une personne vraiment à l’aise d’être elle-même et de ne pas essayer d’être quelqu’un d’autre », a déclaré Ritter, cofondateur d’Emergence Capital qui siège au conseil d’administration de Hi Marley avec Lyman. « L’entreprise sera reconstruite à son image et c’est exactement ce qu’elle devrait être. »