Après sa courte carrière universitaire, Greg s’est déclaré pour le repêchage de la NBA 2007 – il a été sélectionné par les Portland Trail Blazers comme premier choix au classement général et devait être le joueur de franchise. Malheureusement, les choses ne se sont pas passées ainsi.
En septembre 2007, il a subi une microfracture de fin de saison au genou; en conséquence, il a raté toute la saison NBA 2007-08. Bien que Greg soit revenu l’année suivante, il a raté une grande partie de la saison en raison d’une douleur au genou et d’une blessure au pied.