Sur « Dear John », Taylor a chanté, « Ne pensez-vous pas que 19 ans, c’est trop jeune. » Sur « Would’ve, Could’ve, Should’ve », chante Taylor, « Je suis sûr que je n’aurais jamais dansé avec le diable à 19 ans », ce qui rappelle clairement les sujets dont elle a discuté sur « Dear John » sur il y a une décennie.
Les références ne s’arrêtent pas là non plus. Taylor chante ensuite: « Si j’étais de la peinture, est-ce que ça éclabousserait un homme prometteur? Et si j’étais un enfant, est-ce que ça importait si tu devais te laver les mains », ce qui fait clairement référence à la différence d’âge du duo.