Avant d’avoir ses enfants, Lily avait une relation compliquée avec la maternité. En 2007, elle a annoncé qu’elle attendait un enfant avec Ed Simons, avec qui elle sortait à l’époque. Début 2008, elle a annoncé qu’elle avait fait une fausse couche. Cependant, dans ses mémoires de 2018 Mes pensées exactementLily a dit qu’elle avait « faux[d] » la fausse couche.
En août 2010, elle a annoncé qu’elle était enceinte de son premier enfant avec Sam. Sept mois après le début de la grossesse, cependant, Lily a souffert d’une mortinaissance qui l’a amenée à souffrir d’une septicémie. Après la perte de l’enfant, Lily a dit qu’elle avait reçu un diagnostic de SSPT.