À un moment donné, il a même été qualifié de 10e joueur le mieux payé du basket-ball professionnel. Cependant, selon les rapports actuels sur sa valeur nette, les habitudes de dépenses de Dennis ne lui laissaient apparemment pas beaucoup de place pour des économies ou un plan de retraite.
Pour aggraver les choses, quelqu’un en qui il avait confiance lui a également volé des millions. La ruée vers le sport rapporte que son ancien conseiller financier lui a donné des conseils monétaires frauduleux conduisant Dennis sur la voie de la ruine financière. La conseillère tordue était Peggy Ann Fulford, et elle a finalement plaidé coupable devant le tribunal pour ses crimes.