Alors que la plupart des gens se connectent pour voir les mises à jour de Dylan sur la météo et les nouvelles, sa vie personnelle résonne également avec ses fans. Au fil des ans, Dylan a partagé sa famille avec le monde. Le canton de Manapalan, NJ, natif, a épousé son mari, Brian Fichera, en octobre 2012, et le couple a maintenant trois enfants – Russell « Rusty » James (né en 2021), Oliver George (né en 2020) et Calvin Bradley ( né en 2016).