Il n’a jamais été officiellement révélé que Jessica était la styliste personnelle de Meghan, mais elle a semblé influencer bon nombre de ses choix de mode. Jessica a même présenté Meghan à quelques marques canadiennes telles que « Line the Label, Smythe et Sentaler ». Les deux ont fait des voyages ensemble, comme un sur la côte amalfitaine en 2016 et avaient même leur propre hashtag pour le voyage : #MJxItaly.
Au-delà de leur amitié, Jessica et Meghan partagent un intérêt pour le travail caritatif. Meghan était porte-parole de l’organisation caritative de Jessica, le Shoebox Project for Shelters, qui « offre des cadeaux aux femmes sans abri ou vivant dans des refuges ».
Une décennie, c’est une bonne partie du temps pour être amis. Peut-être que Meghan et Jessica pourront arranger les choses.