La romance éclair de Lindsay avec DJ Samantha Ronson a commencé en 2008 mais s’est éteinte pour de bon en 2009. En 2019, Lindsay a parlé à Howard Stern de sa sexualité et de la façon dont sa romance avec Samantha était souvent accueillie au vitriol par la presse. Elle a dit à propos de sa bisexualité : « J’ai été la première à être comme ça, vraiment, pour mon âge. »