Harvey Weinstein est né dans le quartier Flushing de Queens, New York en 1952 de Miriam et Max Weinstein.
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Lui et son frère cadet, Bob Weinstein, « ont grandi dans un petit appartement de deux chambres dans un lotissement de la classe moyenne inférieure appelé Elechester », a écrit Bob dans un essai de Vanity Fair de 2003.
Leur père travaillait comme tailleur de diamants dans le Diamond District de New York et a ensuite ouvert son propre magasin, a-t-il écrit. Harvey a eu ses premières expériences commerciales dans la bijouterie de son père, vendant une bague en diamant de 1 200 $ à 13 ans alors que son père était absent, selon Vanity Fair.
« Nous avons appris le ‘business’ à l’université de la 47e rue », a écrit Bob Weinstein dans Vanity Fair. « Aucune école réelle n’aurait pu nous apprendre ce qu’il faut vraiment pour diriger une entreprise. La vision, la détermination, l’endurance, l’espoir, l’acharnement et le travail pur qui sont nécessaires pour rester à flot, et encore moins réussir, sont les mêmes que vous dirigiez une fenêtre sur la 47e rue ou Miramax Films ou Microsoft.
Cependant, la passion des deux frères était le cinéma, pas les diamants. Leur passion pour le cinéma a commencé quand ils étaient enfants dans le Queens et allaient au cinéma pour voir des films étrangers, a écrit Bob Weinstein dans Vanity Fair.
Harvey Weinstein a quitté le Queens pour fréquenter l’université de l’Université de Buffalo à l’automne 1969, selon The Buffalo News. Il est resté à Buffalo pour démarrer une entreprise de promotion de concerts appelée Harvey and Corky Productions.