En août 2021, Jessie a publié sur Instagram une blessure qu’il a subie en conduisant un UTV. Il se serait cassé la clavicule mais a déclaré que son rétablissement s’était bien passé. « J’ai utilisé ce temps pour réfléchir, guérir et regarder vers l’avenir », a-t-il écrit. « Il y a des choses très brillantes à venir à Team Can’t Stop. »
En septembre 2022, il a de nouveau été blessé alors qu’il nettoyait les dégâts de la tempête. Après avoir été libéré de l’hôpital, il a écrit sur Facebook : « Je voulais prendre un moment pour dire à tout le monde à quel point j’apprécie tout l’amour, le soutien et les prières. J’ai la chance d’être entouré de gens aussi formidables et chanceux d’être encore là. Mon objectif principal maintenant est de me concentrer sur mon rétablissement et de retourner dans mon chenil.